Lý Quang Diệu theo học tại trường tiểu học Telok Kurau, ông cũng mô tả thời học tiểu học thành tích học tập của ông không có gì nổi bật. Sau đó ông theo học Học viện Raffles, ông đã phải nỗ lực để theo kịp vì tại đây có tới 150 học viên đứng đầu toàn Singapore. Ông đã vào được top đầu và tham gia phong trào hướng đạo trong 3 năm. Ông cũng tham gia các hoạt động thể dục thể thao như tennis, cricket, hay tham gia các buổi thảo luận của học viện.

Những năm đầu tại đại học Cambridge ông giành được nhiều học bổng và sau đó đã giành được tấm bằng hạng nhất của nhà trường và giành được học bổng John Anderson cho phép ông theo học đại học Raffles (hiện tại là Đại học quốc gia Singapore). Ông phải bỏ dở việc học khi Nhật Bản chiếm đóng Singapore suốt những năm 1942-1945 trong Chiến tranh thế giới thứ hai. Trong thời kỳ chiếm đóng, ông vận hành hiệu quả những thương vụ chợ đen tiêu thụ một loại keo tapioca gọi là Stikfas.[10] Bắt đầu học tiếng Hán và tiếng Nhật từ năm 1942, ông làm việc với người Nhật trong công việc của một người ghi chép những bức điện báo của phe Đồng Minh, cũng như biên tập bản tiếng Anh cho tờ Hodobu (報道部 – thuộc ban thông tin tuyên truyền của người Nhật) từ năm 1943 đến năm 1944.[11][12]

Sau chiến tranh, ông theo học luật tại Đại học Fitzwilliam, Đại học Cambridge tại Anh Quốc, và trong một thời gian ngắn, theo học tại Trường Kinh tế Luân Đôn. Năm 1949, Lý Quang Diệu trở về Singapore và hành nghề luật sư tại Laycock và Ong, một công ty luật của John Laycock, một nhà tiên phong trong các hoạt động đa chủng tộc, người cùng với A.P. Rajah và C.C. Tan, thành lập câu lạc bộ đa chủng đầu tiên tại Singapore, thâu nhận người châu Á.